Nonostante l’esigua presenza di documentazione e le tradizioni orali, talvolta miste a leggenda, San Calogero nacque a Calcedonia intorno al 466. Digiuno, studio della Bibbia e preghiera erano le principali attività spirituali vissute quotidianamente, tanto da portare il giovane Calogero in pellegrinaggio a Roma per ricevere da Papa Felice III il permesso di condurre una vita eremitica. Si racconta che in questo particolare periodo di tempo ebbe una visione angelica che lo invitava ad evangelizzare la Sicilia; e così, dopo averne chiesta autorizzazione al Papa, Calogero raggiunse diverse località siciliane, in modo particolare Lipari e Sciacca dove iniziò ad annunciare il Vangelo, a scacciare i demoni e a debellare i culti pagani.
Il Santo eremita si stabilì sul monte Giummariaro, poi denominato Monte San Calogero, intimando ai demoni di abbandonare quei luoghi. In alcuni documenti si dice che il monte sussultò fra il fragore di urla e poi tutto si quietò in una pace di paradiso. Tuttavia in diverse città, secondo antiche tradizioni, si conservano tracce del passaggio di San Calogero (Palermo, Termini Imerese, Salemi, Fragalà, Lipari, Lentini, Agrigento, Naro e Sciacca). In particolare, è nel monastero di Fragalà presso Messina, che è stata scoperta la testimonianza più antica circa il culto di San Calogero, amato e venerato in tutta la Sicilia.